Роналдо родился в Фуншале, на островах Мадейра, где начал свою карьеру в Насьонале, прежде чем перешел в лиссабонский "Спортинг". Он дебютировал в составе этого клуба в португальской Супер Лиге в сентябре 2002 года в возрасте всего 17-ти лет. Рональдо привлек внимание многих, включая игроков "Юнайтед", во время предсезонного товарищеского матча, которым отмечалось открытие нового стадиона "Спортинга", во время которого Рональдо забил гол. Однако,тренеры "Юнайтед" уже наблюдали за ним в течение некоторого времени. "После того как мы играли со "Спортингом" на прошлой неделе, парни в раздевалке постоянно говорили о нем и на обратном пути в самолете убеждали меня подписать контракт с ним. Это показало то, как высоко они оценили его."- сказал Фергюсон на пресс-конференции после подписания контракта.
"Это стало возможным, только благодаря нашему соглашению о сотрудничестве со "Спортингом", заключенному несколько месяцев назад"- сказал Фергюссон. "Он один из самых одаренных футболистов, которых я когда-либо видел, чрезвычайно талантливый футболист. Он может бить с обеих ног, играть везде впереди: справа, слева или в центре." - заключил он.
Кристиано, который сыграл за "Спортинг" 25 матчей в прошлом сезоне и забил три гола добавил: "Я очень счастлив заключить контракт с лучшей командой в мире и особенно горд быть первым португальцем, присоединившимся к "Манчестер Юнайтед". Я с нетерпением жду момента, когда смогу помочь команде достичь больших успехов в последующие годы."
И помочь своей команде Роналдо действительно смог уже в свой дебютный сезон, итогом которого стало завоевание кубка Англии. Сыграв большую роль в выступлениях "Юнайтед" в Премьер Лиге, Роналдо чрезвычайно ярко провел финальный поединок кубка с "Миллуолом", забив в этой игре первый гол, что безусловно лишний раз доказало справедливость первой личной награды Кристиано - приза сэра Мэтта Басби лучшему игроку сезона 2003/2004.
Сезон 2004-2005 показал, что Роналдо увеличил свои голевые показатели как в играх за клуб, так и за сборную. За «Юнайтед» он провел 50 матчей и забил в прошедшем сезоне 9 мячей, включая отличный гол в домашней игре с «Фулхемом» и сделав дубль на «Хайбери», когда «Редс» одержали одну из своих самых ярких побед в сезоне над «Арсеналом» со счетом 4-2.
И все же его действиям не хватало стабильности. В каких то матчах он был великолепен, в других был незаметен и пытался «нырять», чтобы заработать штрафные удары. Справедливости ради стоит сказать, что он был наиболее атакующим игроком в этом не самом удачном году для всей команды с «Олд Траффорд». Но все же Роналдо еще не сформировавшийся игрок, он еще идет к своим лучшим матчам, и когда он это сделает в составе «Манчестер Юнайтед» будет действительно один из футболистов мирового класса.
В сезоне 2005-06 Кристиано Роналдо впервые за свою карьеру в «Юнайтед» забил за сезон двухзначное число голов-12. Его первый гол «Портсмуту», который он забил блестящим ударом с 30-ти ярдов, болельщики назвали лучшим голом команды в минувшем сезоне. Он сделал «дубль» в том матче, также как в играх против «Фулхэма» и «Болтона». К тому же Роналдо забил третий гол команды в Кардиффе, когда «Юнайтед» победил «Уиган» со счетом 4-0 и выиграл Кубок Лиги. Он стал лучше пасовать и участвовать в командной игре, но вряд ли этот сезон будет будить в Кристиано приятные воспоминания.
7 сентября 2005 года скончался его отец Дэнис Авейро и Роналдо должен был пропустить несколько матчей. Несмотря на это он вышел на отборочный матч чемпионата мира против сборной России спустя всего несколько часов после того как получил печальное известие. В октябре он подвергся ложным обвинениям в изнасиловании, и хотя в дальнейшем Роналдо был полностью оправдан, всё это не могло не сказаться на его игре.
Кристиано стал более совершенным и стабильным игроком нападения, и для всех на «Олд Траффорд» его прогресс был очевиден, но не покидало ощущение, что он еще не достиг своего пика. Сезон завершился слухами, что ему не нравится в Англии, и он хотел бы перебраться в Испанию. Масла в огонь этих слухов подлил и июньский инцидент на чемпионате мира с Уэйном Руни, когда казалось, что именно Роналдо повлиял на его удаление с поля во время матча между сборными Португалии и Англии.
Телевизионные камеры поймали момент, когда Кристиано подмигнул своим товарищам по сборной на скамейке запасных, как бы говоря: «Руни, удален, дело сделано». После этого, казалось, что Роналдо почти наверняка покинет клуб, поскольку английские СМИ и общественность заходились в ярости, обвиняя португальца во всех смертных грехах. Но также как в своё время в ситуациях с Эриком Кантоной и Дэвидом Бекхэмом Фергюсон смог успокоить общественность и убедил молодого игрока, что его будущее связано с «Олд Траффорд».
Фергюсон в очередной раз проявил свою мудрость, поскольку прошедший сезон стал самым успешным в карьере Роналдо, и он наконец вышел на тот обещанный уровень игры, который позволил ему стать лучшим игроком в Англии. По ходу всего сезона он действовал совершенно потрясающе, разрывая оборону соперника великолепным дриблингом, забивая голы и создавая голевые моменты для своих партнеров. На сей раз, Кристиано весь сезон играл на стабильно высоком уровне, забил 23 мяча, стал вместе с Руни лучшим бомбардиром «Юнайтед», и сделал 14 голевых передач своим одноклубникам. Кроме того, португалец чаще, чем любой другой игрок клуба попадал в стартовый состав команды- 49 раз он выходил на поле с первых минут матча и лишь в четырех играх Фергюсон выпускал его на замену.
В сезоне 2006-07 Роналдо забил несколько превосходных мячей, включая гол в ворота «Фулхэма» после сольного прохода, который принес команде важную победу со счетом 2-1, последний гол в ворота «Рединга», превосходно выполненный штрафной в домашнем матче с «Портсмутом», мяч, забитый на выезде в ворота «Астон Виллы». В Европе он наконец-то открыл свой бомбардирский счет в Лиге Чемпионов, поучаствовав своим прекрасным «дублем» в разгроме итальянской Ромы» со счетом 7-1. В прошедшем сезоне Кристиано часто исполнял штрафные удары в матчах «Юнайтед», а также взял на себя роль штатного пенальтиста команды. Именно ударом с 11-метровой отметки он забил свой 50-й гол в составе команды и принес манкунианцам победу в игре с «Манчестер Сити», а через сутки после этого «Манчестер Юнайтед» стал чемпионом Англии.
Мадридский «Реал», в числе прочих грандов европейского футбола, горел желанием заключить контракт с Роналдо, и слухи о возможном соглашении Кристиано с испанцами циркулировали практически на протяжении всего сезона. Однако, в апреле 2007 года он положил конец всем этим трансферным спекуляциям газетчиков, продлил свой действующий контракт с «Красными Дьяволами» еще на 5 лет, с зарплатой 120 тысяч фунтов в неделю, став самым высокооплачиваемым футболистов в истории «Юнайтед».
Вне всякого сомнения, сезон 2006-07 прошел под «знаком Роналдо», поскольку в конце сезона его просто засыпали индивидуальными наградами: он стал Лучшим игроком и лучшим молодым игроком PFA, Лучшим Футболистом Года по версии футбольных журналистов Англии, а болельщики "Юнайтед" второй раз назвали его обладателем приза сэра Мэтта Басби- лучшему игроку сезона в составе команды.
Сейчас, когда Кристиано стал одним из наиболее признанных игроков в мировом футболе, у него впереди есть несколько лет и потенциал, для того, чтобы стать настоящей футбольной звездой планетарного масштаба.